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La Chiesa di San Bernardino fu eretta a partire dal 1472. Fu la famiglia Secco a donare il terreno per l'edificazione che terminò nel 1488. Il convento fu dato agli Osservanti della Provincia di Milano, un movimento riformatore dell'Ordine dei Minori. Gli Osservanti restarono a Caravaggio fino al 1543, anno della cessione ai Riformati. Sopravvissuto alle soppressioni del governo austriaco, 'San Bernardino' non resistette a quello francese che lo dichiarò soppresso il 16 giugno 1798 invitando i religiosi a trasferirsi a Crema. Il governo francese vendette ortaglia e convento ad un privato. Seguirono due passaggi di mano, poi, a seguito delle ripetute petizioni della comunità che invocava il ritorno dei religiosi, i frati ritornarono, ma per pochi anni. L'11 maggio del 1810 avvenne la definitiva soppressione. La proprietà passò all'Ospedale Civile che decise di affittarlo: la parte del convento diventò casa colonica e la foresteria, ampliata, fu destinata a caserma. Mentre il Monastero subì diverse trasformazioni, la chiesa, essendo sempre stata aperta al culto, conservò il proprio aspetto originale. Dopo la Seconda guerra mondiale i contadini se ne andarono poco alla volta. Il chiostro e il terreno di 'San Bernardino' furono comprati dal Comune nel 1970 mentre nel 1978 l'Ospedale donò al Comune stesso la chiesa. Nel 1973 il sapiente restauro dell'architetto Sandro Angelini di Bergamo lo consegnò alla comunità per l'esercizio della cultura e dell'arte. Situata sul lato di tramontana del complesso monastico, la chiesa è orientata da ponente a levante. La facciata ha la struttura tipica gotico-lombarda; sopra il rosone è inserita una terracotta con il simbolo bernardiniano; sopra l'architrave della porta si trova una lunetta affrescata con una scena della Natività, di fattura cinquecentesca, con l'aspetto originale alterato da ritocchi pittorici recenti, attribuita dal Tirloni (critico d'arte caravaggino, vivente) a Fermo Stella, un pittore caravaggino del '500. Un portichetto, sorretto da colonne in pietra, copre l'ingresso; inserito più tardi (forse nel Seicento, opera dei Riformati) non ne disturba l'insieme.