Al secolo VIII viene fatta risalire l’origine dell’antico e potente Monastero di S. Angelo, protetto e privilegiato dagli imperatori svevi, con ampi domini nella Città e nella valle Castellana e tenuto, nei secoli, da Benedettine, Clarisse, Olivetani e Camaldolesi. Con tutta probabilità la chiesa fu edificata sui resti di un precedente tempio romano a cui apparterrebbero le due colonne in granito greco con capitelli corinzi tuttora in sito. Del secolo X-XII sono gli affreschi bizantineggianti (non visibili) esistenti nell’interspazio tra la volta attuale e l’antica copertura. Il 1292 è l’anno di edificazione della facciata, come risulta da un’iscrizione presente nel prospetto, mentre tra il 1461 ed il 1511 vennero costruite le volte e rialzato il pavimento. L’interno è a tre navate divise da arcate leggermente ogivali su pilastri cruciformi e due colonne romane in granito grigio. Il Presbiterio è rialzato, con un baldacchino a cupola (decorazioni di E. Paci) e coro (1766). Tutta la chiesa è affrescata e decorata (1713-1831), con altari in legno scolpito (1654-1698). La facciata a spioventi e con bel rosone è tipico esempio di romanico ascolano. La Sacrestia della seconda metà del quattrocento, è ampia e maestosa con un pozzo in travertino al centro, altare in legno ed armadi in noce (1529). Il Campanile (1471 con ricostruzione recente), già torre romana di difesa, presenta una slanciata cuspide ottagonale. Il Chiostro a pilastri poligonali, già inglobato nell’edifico del vecchio ospedale ed oggi parzialmente restaurato, risale al sec. XV e venne eretto ad opera dei monaci olivetani succeduti alle monache benedettine, in occasione della generale sistemazione dell’antico monastero; presenta un interessante ciclo di affreschi eseguiti, sulle lunette delle volte, dal fermano Francesco Fiorelli e dall’anconetano Andrea Lilli (1610), di pregevole fattura. Nello spazio antistante la Chiesa, delimitato ad est da un edificio impostato su possente muraglione di epoca romana e dall’interessante pavimentazione decorata c’è tuttora l’antica “ruota” ove “depositare gl’innocenti”.