Il convento ebbe origine da una donazione fatta da Guglielmo Luchino Venturella di Castel Goffredo[1] di un oratorio privato, con casa ed orto contigui, assegnata agli Eremitani di Sant’Agostino con breve di Papa Callisto III del 1455. Nel 1467 i lavori erano probabilmente terminati o in stato avanzato, essendosi tenuto nel convento il Capitolo Generale della Congregazione di Lombardia degli Agostiniani. Nel 1499 il vescovo Leone dell'Ordine dei Minimi Osservanti, consacrò la chiesa oggi demolita. Durante il corso dei secoli seguenti, l'importanza del convento dell'Annunciata aumentò grazie alle munifiche donazioni della famiglia Gonzaga e dei comuni di Medole e Castel Goffredo. Dal 1467 al 1614 vi si tennero nove Capitoli Generali della Congregazione Lombarda dell'ordine agostiniano (Eremitani di Sant'Agostino). Il 28 giugno 1543 l'Imperatore Carlo V, giunto al Castello di Medole per un incontro politico con la famiglia Gonzaga, sostò al convento donando agli agostiniani un prezioso breviario rilegato in argento. (Si ricorda che Carlo V fu particolarmente legato agli agostiniani e soggiornò a lungo nel convento di Sant'Agnese in Mantova, cui concesse benefici e privilegi). «...Carlo V Imperatore visitò questa Chiesa quando passò per Medole l'anno 1543 ed alloggiò in casa del Signor Francesco Zappaglia, che da S. M. fu dichiarato poi Cavaliere, e regalato di una catena d'oro, ed è fama che lasciasse in dono alla Chiesa un breviario legato in argento scritto in pergamena che si conserva .» (Copia dell'Istoria del convento della Santissima Annunziata di Medole dall'archivio dei P. P. di S. Agostino di Bergamo nel quale trovansi tre tomi contenenti la storia di tutti i conventi della nostra congregazione e le seguenti notizie trovansi nel primo tomo. Manoscritto Archivio Ceni. Brescia. L'originale si trova presso l'archivio della Curia Vescovile di Bergamo, segn. III-12, "Serie dei conventi della Congregazione Agostiniana". Si veda anche: Vincenzo Marchetti, " Serie dei Conventi Agostiniani. Un manoscritto del P. Donato Calvi ritrovato" , sta in "Società, cultura, luoghi al tempo di Ambrogio da Calepio". Bergamo, Edizioni dell'Ateneo, 2005.) Situato sul confine fra Medole e Castel Goffredo, il convento dell'Annunciata fu oggetto di una vertenza fra due rami della famiglia Gonzaga, i principi di Castiglione delle Stiviere e i marchesi di Castel Goffredo, che se ne contesero il possesso per 160 anni. Tale contesa fu caratterizzata anche da episodi di violenza, come accadde nel 1685 quando le milizie dei Gonzaga di Mantova, in quel momento anche signori di Castel Goffredo, arrivarono ad occupare il castello di Medole, feudo del ramo di Castiglione. Il 12 giugno 1783, sotto il regno dell'imperatore Giuseppe II, venne decretata la soppressione del convento. Nel 1808 i fabbricati furono venduti dal Demanio al cavaliere Giovanni Arrighi di Medole. Il 5 novembre 1885 il vescovo di Mantova Giuseppe Sarto, futuro Papa Pio X, visitò l'attuale chiesetta neoclassica e riconfermò l'autorizzazione a celebrarvi la messa, come tuttora avviene.[3] Nel 1994, il regista Alberto Rondalli scelse il convento come location per girarvi il mediometraggio Quam Mirabilis che ottenne una menzione speciale della giuria al festival di Kiev (1994), di Dunkerque (1995), di Sulmona (1994) per la miglior regia, il premio speciale della giuria al festival di Messina (1995).[4] Fino alla fine del XVIII secolo, il 25 marzo, giorno dell'Annunciazione, sulla strada antistante il convento aveva luogo un'importante fiera che richiamava gran numero di fedeli. Un editto del 1589 di Alfonso Gonzaga, marchese di Castel Goffredo, proibiva che il giorno della fiera si portassero armi nella chiesa.