Si tratta dei resti storici del sistema difensivo fatto costruire da Ludovico il Moro per difendere la Valtellina dai Grigioni: di fronte all‘aggravarsi della minaccia dei Grigioni di conquistare la valle nel XV secolo, Ludovico affidò ai suoi architetti il compito di rafforzare il sistema difensivo delle due città in prossimità dei valichi, Tirano e Chiavenna. Con il concorso economico di tutta la valle, tra il 1492 e il 1499, Tirano fu fortificata sulle indicazioni progettuali impartite: di questo sistema difensivo restano da vedere la Porta Milanese, la Porta Bormina, la Porta Poschiavina e il cosiddetto "Castellaccio", conosciuto anche come Castello di Santa Maria, perché nelle sue vicinanze si trovava all‘epoca una chiesetta a dedicazione mariana. La Porta Milanese ha ben conservato nel tempo il suo aspetto originario: ancora oggi è visibile la struttura in pietra, con l‘arco a tutto sesto dell‘apertura esterna ed il vano di scale che porta al piano superiore.