Dei quattro palazzi medioevali di Taormina, Palazzo Ciampoli è il più recente rispetto gli altri tre, risalendo la sua origine agli inizi del 1400. La data di costruzione di questo splendido palazzo è fissata infatti nello stemma che c'è sopra il portale principale d'ingresso: 1412. Nel giardino del palazzo, nel 1926, fu costruito l'hotel Palazzo Vecchio che, nell'architettura, ricordava vagamente, quella del famoso Palazzo Vecchio o Palazzo della Signoria a Firenze. Fino a qualche anno addietro Palazzo Ciampoli ha ospitato uno dei più rinomati night club di Taormina, il Sesto Acuto, così chiamato per gli archi acuti che lo decorano secondo lo stile gotico a cui si richiama. L'esistenza di due stemmi uguali, lo scudo con la bandiera e lo scudo con tre stelle, che si trovano sia a Palazzo Ciampoli che a Palazzo Corvaja fa ritenere che prima di passare ai Ciampoli il palazzo fosse appartenuto ai Corvaja.