Il ponte d'Annibale, composto da quattro campate appoggiate su affioramenti di roccia e lungo circa 40 metri, è di origini molto antiche. La leggenda narra che nel 217 avanti Cristo, Annibale, ppena valicato l'Appennino, sta avanzando verso Roma, apprestandosi a vincere la Battaglia del Trasimeno.
Deve prima fare però i conti con l'Arno, in quei giorni straripato. Tito Livio narra che il grande condottiero cartaginese impiegò 4 giorni per trovare finalmente un guado che gli permettesse di attraversare il fiume e pare che questo sia avvenuto proprio a Bruscheto, una piccolissima località nel vasto Comune di Reggello, dove nel letto del fiume ci sono molti affioramenti rocciosi. Non sappiamo se lì ci fosse già un ponte o solo un guado, quello che sappiamo è invece che nel medioevo fu costruito il ponte così come è giunto sino ai nostri tempi, oltre ad una pescaia e un mulino.
Insieme al Ponte Vecchio (a Firenze) e a Ponte a Buriano (nel comune di Arezzo) sono gli unici ponti medioevali sull'Arno, che sono sopravvissuti fino oggi.
Questo «ponte d’Annibale» oltre al forte valore storico, ne ha un altro tecnico tutt’altro che trascurabile, che lo rende unico. Il progettista medievale, forse per questioni finanziarie, abbandonò i modelli della solenne imponenza del Ponte a Buriano o dell’austera maestà del Ponte Vecchio e optò per un profilo minimalista, quello di un’opera che non pretende di opporsi all’ira del fiume ad ogni piena ma la asseconda facendosi sommergere. Ed è lì da un migliaio d’anni circa, ora in condizioni davvero critiche e con la campata centrale distrutta sotto l'impeto di una cisterna trasportata dalla corrente nell'Alluvione del 1966.
Da allora il ponte non è stato più ricostruito e giace, insieme al mulino, in uno stato di avanzato abbandono.