La Torre Quadrata è una costruzione sulla cui epoca di fondazione sono diffuse opinioni diverse. La datazione che si ritiene più remota risale al 1300. D'altra parte, non vi sono testimonianze documentali che farebbero risalire a tale epoca, la costruzione dell'edificio. L'unico elemento attraverso cui poter fissare una datazione certa, è lo stemma incardinato al centro delle volte del pianterreno della costruzione e che sembra appartenente all'arma della nobile famiglia Castromediano. Tale elemento potrebbe far datare la costruzione della Torre Quadrata, agli anni 1535-1552 durante i quali si ebbe a Lecce l'Arcivescovado di Giovanni Castromediano. L'edificio fu realizzato in pietra calcarea. Esso doveva sicuramente far parte della rete di torri fortificate, utilizzate per l'avvistamento e per la difesa dalle invasioni piratesche, saracene prima e ottomane poi, che, fino al '700 infestarono le coste italiane.