Originata dall'oratorio trecentesco della Compagnia di Santa Maria Maddalena istituita nel 1334 per accogliere a vita monastica meretrici e donne in difficoltà, divenne dal 1530 la chiesa dei Minori Osservanti. La trasformazione cinquecentesca comportò la costruzione del grande portale in pietra sulla facciata (1559). Il complesso conventuale venne soppresso nel 1866 e dopo le soppressioni napoleoniche, divenne sede della Manifattura tabacchi, opificio ben radicato nella storia e nelle tradizioni della città. In particolare al suo interno un soffitto ligneo risalente al XVII secolo notevole esempio della tradizione locale di lavorazione artistica del legno. Gli studi sembrano attribuire l’intera opera lignea, iniziata nel 1649, ai Fratelli Binoni e la parte pittorica datata 1705 ad un artista locale. L’immenso soffitto si presenta con intagliati lacunari ottagonali con rappresentate Storie della vita della Madonna e figure di Santi. Il recupero della Chiesa di questa importante opera lignea permetterebbero di dare vita ad uno tra i più noti edifici storici e di grande pregio artistico di Sansepolcro e legato all’intero territorio e storia della Valtiberina