Una delle vestigia più antiche di Cupra è la chiesa romanica di Santa Maria in Castello, detta anche Chiesa di S. Filippo Neri, fondata nel XIII secolo nel borgo medievale di Marano, col nome Santa Maria Mariani. Si hanno sue prime notizie in un documento redatto nel 1227, però è molto probabile che le sue origini siano più antiche. Secondo la tradizione si ritiene che, per un breve periodo, prima di venire trasferito nella Parrocchia, il corpo di San Basso sia stato deposto qui. Il martire sembra essere stato traslato a Marano dalla Pieve nel sec. X, quando questa viene abbandonata dai benedettini. Nel 1330 e, successivamente, alla fine dello stesso secolo, la chiesa subisce profondi restauri. Nel 1614 la struttura della chiesa divenne talmente fatiscente che il vescovo ne ordinò il rifacimento. Dopo la metà dell'800 l'edificio divenne di proprietà del comune e sono nel 1872 tornò a svolgere il suo ruolo di parrocchia ma per breve tempo, fino al 1888. La chiesa così cadde nuovamente in stato di abbandono, fino a quando fu acquisita e restaurata dalla famiglia Grisostomi nel 1946, il cui stemma nobiliare campeggia sull'architrave del portale. La chiesa, attualmente, è di proprietà privata ed è chiusa al culto. La facciata esterna conserva monofore a strombo della prima metà del XIII secolo con un elegante portale semigotico e archetti pensili a tutto sesto sotto il cornicione del tetto. Viene, invece, costruito ex novo un piccolo campanile a vela. L'interno della chiesa conserva tre grandi arcate polilobate sorrette da colonnine in cotto, di gusto tipicamente arabo ed orientale, ricollegabili direttamente alla presenza saracena, del sec. XIII. Gli affreschi nell'angolo sud-est, di autore ignoto, sono invece di stile romanico. Prima del rovinoso crollo del tetto, affreschi cinquecenteschi attribuibili a Giuseppe Vergani decoravano le volte a camorcanna. In passato Santa Maria veniva denominata Chiesa di San Filippo Neri in ricordo del Beato Antonio Grassi, padre filippino, antenato dell'odierna famiglia di proprietari dello stabile ed effigiato sulla tela posta nella lunetta sotto il baldacchino del presbiterio. Il dipinto occupa oggi lo spazio che nel XV secolo era riservato al dipinto Madonna con Bambino e Santi Basso e Sebastiano di Vittore Crivelli, attualmente conservato nella chiesa dei Santi Basso e Margherita a Cupra Marittima.