Il Chiostro di Santa Croce in Fossabanda appartiene all'omonimo complesso, costituito dalla chiesa e dal convento di Santa Croce in Fossabanda. La chiesa e il convento furono edificati per le monache Domenicane nel 1325 su un precedente convento noto dal 1233. Nel 1331 le suore si trasferirono nella chiesa benedettina di San Silvestro all'interno delle mura. Santa Croce venne deputata ad accogliere ritiri di meditazione e di preghiera. Vi dimorò la beata Chiara Gambacorti dal 1378 al 1382. Dopo un periodo di abbandono, il convento fu donato nel 1427 ai frati francescani dell'Osservanza che lo restaurarono nella forma attuale. Alla chiesa, sormontata in facciata da un timpano, fu addossato un portico con colonne e capitelli quattrocenteschi. Al lato meridionale della chiesa fu affiancato un chiostro, edificato in più fasi, sino a raggiungere una struttura a quadriportico, con loggiato al primo piano. Nella lunetta restano tracce di affreschi del XVI secolo.