All’inizio della via Borgo Aretino subito dopo la Porta Nuova si trovano le case della confraternita di Santa Chiara, già esistente nel 1329, . In una nicchia sul muro è un’Immacolata concezione tra san Francesco e santa Chiara. L’oratorio conserva un gonfalone processionale di Giacomo Giorgetti. Recentemente la chiesa è stata restaurata e sono apparsi affreschi databili a partire dal XIV secolo. La chiesa dopo il restauro, non è stata mai aperta al pubblico.