Dall’originario impianto strutturale risalente alla seconda metà del 1200, la Rocca fu fortemente voluta da Rinaldo d’Acquaviva a difesa del confine nord dei suoi possedimenti e, soprattutto, per il controllo dell’unica strada di comunicazione esistente lungo la costa Adriatica tra il Nord e il Sud d’Italia, oltre che a sbarramento della via di accesso al mare dall’entroterra ascolano. Totalmente distrutta intorno alla metà del 1400 dall’esercito di Francesco Sforza, venne nuovamente ricostruita e completata verso la fine dello stesso secolo, seguendo i canoni dell'architettura militare del primo rinascimento, costituendo uno dei più importanti esempi di fortificazione del periodo nelle Marche. Quale presidio militare, fu di fondamentale interesse nella lotta tra i Guelfi e i Ghibellini fino alla definitiva affermazione dello Stato Pontificio, legando, poi, la propria funzione alla difesa della costa contro le scorrerie dei Turchi, fino a quando le alterne vicende politiche e militari, con il radicale mutamento dell'arte della guerra, non ne decretarono, verso la metà del 1600, l'inesorabile declino. Ricostruita secondo il progetto dell'architetto fiorentino Baccio Pontelli, la Fortezza presenta una pianta a forma di quadrilatero irregolare, con ai vertici disposte delle torri di mole a consistenza diversa, in relazione all'orografia del terreno su cui esse prospettavano, nonché ai rischi d’attacchi esterni. All’interno racchiude un’ampia corte centrale anch’essa quadrilatera, con pozzo a damigiana e vertici rafforzati da torrioni. Un corridoio con piccoli appostamenti a casamatta è ricavato nello spessore della muraglia. Un tempo doveva essere cinta da un fossato. Il torrione più alto, il Mastio, ha forma circolare ed è alto circa 22 metri. Fortemente accentuata è la scarpata a cono il cui attacco è sottolineato da un cordone. Nella parte alta la struttura difensiva aggettante a pioggia su eleganti beccatelli. Un tempo doveva essere coronata da merli, poi sostituiti da un parapetto nel quale vennero ricavate tronerie, alloggiamenti per piccoli pezzi di artiglieria. L’interno è occupato da due vani voltati con finestre e sedili, tra loro collegati da una scala in muratura. Il Mastio domina la Piazza Del Forte, le cui case sono disposte in modo da formare una corte elegante. Verso l’esterno è ornato con due stemmi: l’Aquila Imperiale, su uno scudo, è l’antico stemma della città di Fermo, con una croce ed un’iscrizione oggi illeggibile. Il Torrione - posto in diagonale rispetto al Mastio - ha una pianta pentagonale. Anch’esso è munito di difesa su beccatelli e presenta un’altissima scarpata a spigoli vivi, quasi a precipizio sulla vallata. Vi si aprono feritoie per bocche da fuoco, circolari, con taglio superiore e con sulla volta un caminetto per lo scarico del fumo. All’interno due vani sovrapposti, un tempo chiusi, ora visibili dalla corte. È affiancato da una postierla, la piccola porta di collegamento con l’esterno ad esclusivo uso militare, che immette in un lungo corridoio voltato a botte che accede direttamente al suo interno. Le altre due torri sono di più limitate porzioni: l’una pentagonale e l’altra quadrata, si affacciano sugli altri due versanti del paese; erano destinate ad armi leggere quali colubrine ed archibugi. L’intero complesso fu restaurato alla fine dell'Ottocento dall'Architetto marchigiano Giuseppe Sacconi. Durante i recenti scavi effettuati dall'Università di Bologna nella corte sono stati rinvenuti ruderi della S. Barbara e nella parte Nord-Est tre pali fossilizzati piantati nel tufo risalenti all'anno Mille.