Porta Bologna ubicata a sud del Paese accoglie il visitatore che proviene da Bologna. Realizzata originariamente in legno, fu ricostruita in mattoni verso la fine del XIV secolo quando anche le altre tre Porte furono adeguate ai mezzi difensivi e di costruzione alla Rocca, fortezza militare realizzata nel 1382. Tali costruzioni diedero alla città un aspetto di castello fortificato. Alla fine del 1700 Porta Bologna e le altre furono trasformate in abitazioni, ma solo all’inizio degli anni 2000, dopo vari interventi importanti di restauro e di recupero, hanno ritrovato l'antica bellezza e sono state adibite a musei e attività culturali.