Le fortificazioni di Colle di Val d'Elsa sono una pietra miliare dello sviluppo dell'architettura fortificata Medicea, considerate come importanza seconde solo alla fortezza di Volterra. La 'Porta Volterrana' (detta anche 'Porta Nuova') è di per se una piccola fortezza. Eretta nel 1479 con il contrubuto dei più grandi architetti militari dell'epoca (il Francione e il suo allievo Giuliano da Sangallo, Francesco d'Angelo e Paolo di Francesco) è il caposaldo occidentale della cinta muraria. Un breve tratto delle mura è racchiuso da due possenti torrioni circolari, più simili a quelli riscontrabili nelle rocche che non in mura urbiche. Al centro della cortina, orientata nord-sud, si pare la porta con arco a tutto sesto. Il complesso, quasi tutto in mattoni, a prima vista può sembrare il fronte di una rocca, è infatti dotato di forte scarpatura, doppio redondone a delimitare il tratto verticale, apparato difensivo a sporgere continuo su beccatelli triangolari in pietra e archetti in mattoni, parapetto con merlatura e troniere (incorniciate dal redondone): tutti elementi che da qui in avanti ritroveremo nelle 'nuove' fortificazioni, le rocche. Colle fu il primo esempio di applicazione detti principi ad una porta urbana.