Chiamato anticamente a Foiano, il ponte fu costruito nel 1368 quando venne realizzata la strada che collegava Siena a Grosseto. Nella primavera del 1485, avendo la piena del fiume Merse danneggiato gravemente la struttura (le due pile centrali si erano schiantate alla base e rovesciate, almeno tre archi dei quattro erano crollati), il Concistoro del Comune di Siena decise di farlo riparare e il 2 Settembre dello stesso anno chiamò l'architetto Antonio di Giorgio da Settignano, ingegnere al servizio dal Re Ferrante di Napoli. Forse per la difficoltà dell'impresa o per insoddisfazione della Signoria di Siena, l'impresa fu però affidata, con incarico del 21 Ottobre, all'architetto Francesco di Giorgio Martini, ad Antonio Barili e a Leonardo di Paolo Utinelli. Sulle pile crollate (e adagiate sul letto del fiume) vennero poste le fondamenta del nuovo ponte. I lavori furono portati a termine, come documentano i vari pagamenti, tra luglio e ottobre del 1487. Del 25 Ottobre di quel'lanno è il documento di nomina, da parte dei Quattro di Biccherna, della commissione mandata ad ispezionare l'opera di ricostruzione. Nella relazione del 3 Novembre è approvata labilità della tecnica e dell'utilizzo dei materiali, in quella del 10 Novembre il lavoro è definito sicut bene, legiptime, idonee et fortiter factum secondo gli obblighi del contratto, così da essere approvato ufficialmente. Alcuni secoli dopo, nel 1827, venne costruito un nuovo ponte di maggiori dimensioni attraversato dalla Regia Strada Grossetana; dalla descrizione, di poco successiva, del Repetti si deduce che il ponte aveva tre arcate ed era realizzato in pietra locale bianco e nero, con volta a botte a sesto ribassato. Le pile schiantate e adagiate sul letto della Merse, crollate nel 1485, si vedevano fino a prima della fine della Seconda Guerra mondiale, quando il ponte fu in buona parte distrutto. Gravi danni subì, poi, con la piena del fiume nel 1962. Attualmente si trova isolato dalla strada e dell'originario ponte non rimangono che una spalla, due campate con pile di sostegno nella sponda orientale e resti di muratura basamentale della spalla nella sponda occidentale.