Villa Annoni si coglie subito, monumentale, arrivando ai margini dell'abitato storico. In posizione dominante sul punto più elevato del luogo, la si scorge al fondo di una prospettiva cadenzata da un filare di cipressi, purtroppo interrotta dalla murata di bordo alla piazza riformata in anni recenti. La dimora occupa un lotto di forma irregolare, in massima parte edificato con impianto organizzato attorno all'edificio principale, più alto, affacciato alla piazza, con corpi di minore altezza articolati ad originare due corti chiuse, rettangolari. Al cortile d'onore posto centralmente al sistema si aggiunge una corte piccola, aperta in aderenza al limite ovest della proprietà e tenuta a giardino già dal Settecento. È soprattutto la facciata principale rivolta ad est che restituisce l'immagine di un palazzo cittadino, addossato a nord alle contigue cortine edilizie e elevato a sud su via Carducci, strada di ridotto calibro di attraversamento del paese sulla quale affaccia anche Villa Casanova. Il prospetto è ordinato sull'asse centrale col portale mistilineo in pietra ed elevato su quattro piani, comprendenti un mezzanino di altezza non comune e il piano nobile. L'ordinata serie di finestre, alcune delle quali oggi tamponate, è arricchita da cornici, maggiormente elaborate al piano nobile dove vi corrisponde anche un accenno di timpano spezzato in corrispondenza della porta finestra centrale, aperta su un balcone con un'elaborata ringhiera in ferro battuto. Inquadrata nello scorcio prospettico della strada che conduceva a Briosco, oggi Via Parini, la testata rivolta a sud presenta nella parte alta un analogo spartito di finestre e, al piede, un avancorpo in forme barocche, alquanto degradato, che annuncia la cappella gentilizia interna titolata a San Giovanni Battista, oltre il cui sporto di gronda è ricavato un nicchione ora vuoto. Attraverso un portaletto chiuso da un'elaborata ferriata, con sopraluce, si accedeva all'oratorio a pianta ottagonale risalente agli inizi del Settecento. La cortina più bassa a sud corrisponde ad un'ala di servizio, anche se non priva di elementi architettonici di rilievo, rappresentati da un portale mistilineo ora murato, e da un balcone su mensole in pietra con un'elaborata ringhiera panciuta in ferro battuto. Alle trasformazioni e modifiche succedutesi nel corso del tempo, fra le quali anche la chiusura di loggiati e porticati su colonne della facciata ad ovest sul cortile, si è aggiunto l'abbandono e il degrado strutturale dell'intero edificio, nonostante il passaggio di proprietà al locale Municipio e i progetti di recupero. Edificata tra la fine del Seicento e i primi del Settecento, la villa fu dei Conti Annoni di San Cassiano, originari della famiglia insediata già nel XII ad Annone Brianza e legati da rapporto di parentela con i Conti di Cerro al Lambro. Dal XVI secolo, e sino al Settecento, Briosco e Capriano e i rispettivi territori afferivano a due distinti livelli di governo feudale, riferiti ai Crivelli e ai Medici da Seregno. A quel tempo la nobile famiglia è rappresentata a Capriano dai "gentilomini" Giovanni Paolo e Francesco Annoni. Il ruolo di supremazia nella piccola comunità era evidenziata dalle notevoli possessioni terriere e da un certo numero di case del borgo, fra le quali ricorrevano alcuni edifici preesistenti a quella che più tardi divenne la notevole dimora di famiglia. La cartografia storica è fonte documentale primaria per comprendere il ruolo della casata nel contesto rurale di Capriano. Nella Mappa Carlo VI, disegnata nel 1721, è rilevato il tessuto edificato nel quale si individua la villa attestata alla piazza sulla quale convergono le strade di attraversamento del nucleo abitato, con la rilevante presenza di un vasto parco esteso ad est, delimitato dalla strada che si allunga verso la campagna e rappresentato con forme molto elaborate.