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Secondo la tradizione sul sito dove oggi sorge il complesso di S. Niccolò al Carmine vivevano in antico 770 eremiti su una scoscesa balza di arenaria. Furono questi eremiti ad organizzarsi e a confluire nell'ordine Carmelitano, uno dei principali Ordini Mendicanti, attestato in questa zona fin dal 1256. A questa data il Comune di Siena donò ai religiosi 10.000 mattoni per la costruzione della chiesa e negli anni successivi molte altre associazioni di arti e mestieri e numerosi cittadini benestanti contribuirono all'edificio.
Ordine dei Carmelitani:L'abito dei Carmelitani doveva essere realizzato con materiali grezzi, non ornati, ed era composto da una tonaca, un cappuccio, uno scapolare (da lì il nome di "mantellini") e una cappa. La cappa era originariamente a strisce bianche e nere che potevano richiamare il numero delle virtù (tre teologali e quattro cardinali) oppure il numero dei Vangeli intervallato dagli atti di penitenza. Dal 1287 l'abito fu modificato in favore di una veste bianca, che doveva richiamare la purezza della Madonna.Nel 1329 il Consiglio generale della Campana finanziò con 50 lire un pagamento a Pietro Lorenzetti, probabilmente per la tavola dei Carmelitani, oggi smembrata e in buona parte conservata presso la Pinacoteca Nazionale di Siena.
La Chiesa di S. Niccolò al Carmine, con il suo complesso monastico, fu edificata dall'ordine Carmelitano a partire dalla metà del XIII secolo, inglobando una precedente chiesa risalente al VII secolo, probabilmente orientata in senso opposto rispetto a quello attuale.L'edificio attuale fu realizzato nel XIV secolo, ingrandito e rinnovato nell'architettura e anche nella dotazione interna di opere d'arte.All'interno della chiesa officiavano sia l'Arte della Lana che quella dei Cuoiai.La chiesa fu ampiamente rimaneggiata nel XVI secolo nell'esterno e nel campanile, seguendo i modi dall'architetto senese Baldassarre Peruzzi. Il campanile attuale è frutto probabilmente di un ulteriore rimaneggiamento del XVII secolo.Tra il 1810 e il 1821, a causa delle soppressioni di epoca napoleonica, i Carmelitani si trasferirono nel convento di S. Spirito. Lasciarono poi definitivamente questi ambienti nel 1862. Successivamente il convento divenne una caserma, presidio militare della città, mentre la chiesa fu restituita ai Carmelitani nel 1937 e vi rimasero fino al 2000.La facciata della chiesa, molto semplice, è in parte occultata dall'adiacente convento, obbligatorio presso l'ordine Carmelitano, anche in assenza di spazi sufficienti.
L'opera più importante della chiesa è sicuramente S. Michele che caccia gli angeli ribelli di Domenico Beccafumi, databile al 1526-35. Sotto l'altare sono presenti le reliquie del beato Franco Lippi da Grotti.Sulla scorta del Vasari quest'opera è considerata la versione corretta, dopo il rifiuto dei Carmelitani della prima versione, oggi presso la Pinacoteca Nazionale di Siena. Era sicuramente già in chiesa nel 1535 quando Vasari la vide in compagnia di Baldassarre Peruzzi. L'opera aveva una sua predella, che fu separata in occasione del rifacimento dell'altare nel 1688. Gli schemi compositivi dell'opera sono molto tradizionali e simmetrici, probabilmente per via del precedente rifiuto da parte dei committenti della prima versione del dipinto. L'Altare maggiore è un manufatto seicentesco in marmi policromi sormontato da un ciborio probabilmente risalente al secolo precedente. Nella zona absidale della chiesa è presente una profonda cappella dietro all'altare maggiore, nella quale ci sono due stemmi dell'Arte della Lana e diverse piccole sculture che si richiamano alla scuola della famiglia Mazzuoli, attiva a Siena, sui modi barocchi del Bernini, fino al XVIII secolo.
Volontari FAI, Apprendisti Ciceroni