La Rocca di Fossombrone è situata nella parte più alta della città in posizione strategica per dominare tutta la vallata del Metauro. Fu edificata dallo Stato pontificio alla fine del XIII sec. in forma quadrangolare, con quattro torrioni poligonali agli angoli e così rimase anche sotto il successivo dominio dei Malatesta. Nel 1444 Federico da Montefeltro la acquistò insieme alla città e pochi anni dopo il fortilizio subì diverse trasformazioni che lo resero più rispondente alle mutate esigenze belliche dovute alla comparsa della bombarda. Il torrione medievale di sud-ovest fu trasformato in baluardetto a punta, forma che ancor oggi conserva. Successivamente, intorno al 1470, Francesco di Giorgio Martini inserì l'imponente "caput carenato", un raro esempio applicato di rivellino. Questo tipo di costruzione, unico nel Montefeltro, descritto dall'architetto senese nel "codice Magliabechiano", è presente solo in altre fortificazioni toscane (Sarzanello e Poggio Imperiale) e pugliesi (Monte S. Angelo). Nel 1502 Guidobaldo da Montefeltro, per evitare che la rocca cadesse nelle mani di Cesare Borgia, ne ordinò la demolizione. Gli scavi effettuati negli anni 1968-1971 presso la rocca, hanno riportato alla luce i muri di scarpa del lato occidentale, la base del torrione crollato a est e la parte sepolta del "caput carenato" con le feritoie per il tiro radente, le sale voltate, i servizi ed i cunicoli di collegamento.